Mangt er blitt skrevet om opprinnelsen til Cavalier King Charles Spaniel. Rasens tidlige historie bærer preg av mange antagelser, men det finnes malerier og bilder av de aristokratiske familiene i Europa hvor man ofte kan se små spaniel-lignende hunder.
De fleste av disse hundene ser ut som dårlige eksemplarer av dagens Cavalierer, men enkelte passer også dagens standard godt.

En historie forteller at da Queen Mary ble henrettet, fant man en liten sort og hvit spaniel, som ases å ha vært en cavalier, gjemt under kjolen hennes. Historien forteller at en av bøddlene fikk se den lille hunden som hadde krøpet under klærne. Da de omsider fikk dratt den frem, ville den ikke forlate sin døde eiers kropp. Ettersom den var helt tildekket av blod, ble den båret bort og vasket. Hva som hendte med den siden vet man ikke.

Cavalieren var en av Kong Charles I's yndlingsraser.Det sies at når kongen ble ført til stedet der han skulle henrettes, skal han ha blitt fulgt av en liten spaniel ved navn "Rouge". Rasen fortsatte sin popularitet også etter Kong Charles I's død, og ble senere meget høyt verdsatt av Kong Charles II. Overalt hvor han ferdes, hadde han alltid med seg en flokk av disse hundene. Det sies at kongen også laget en lov som ga hundene fri adgang til alle landets offentlige bygninger. Samuel Pepys skriver i sin dagbok etter et besøk i det kongelige råd at "kongen bare lekte med sine hunder fremfor å ta seg av statens afferer" John Evelyn, skrev etter kongens død:"Han fant glede i å ha et antall små spanieler i hælene, og på soverommet sitt, der han tillot tisper å føde og die, noe som gjorde det motbydelig, og faktisk gjorde hele hoffet vemmelig og stinkende" Selv på sitt dødsleie hadde kongen hundene sine rundt seg. Det sies at han lå våken og hørte på musikk, da et stort anntall hunder kom og samlet seg rundt sengen hans.

King Charles

Queen Mary

King Charles II

The duke of Malborough

Mye av rasens forhistorie ble laget av John,- den første hertugen av Malborough. Hans hunder ble kalt Malborough Spaniels. De var noe større enn Cavalieren, og ble trolig brukt som jakthunder. De ble også høyt ansett som selskapshunder hos damene. Det er fortalt at en spaniel fulgte hertugen i slaget ved Blenheim, hvilket har gitt navn til den hvite og røde fargevarianten av rasen som idag kalles Blenheim.

Blenheim Palace

I rasestandarden står det at de blenheimfargede hundene skal ha en høyt verdsatt spot på hodet.Det er en legende spunnet omkring denne flekken: Mens hertugen kjempet i slaget ved Blenheim, satt hertuginne Sara hjemme og ventet nervøst på nyheter. Hun satt med en drektig spanieltispe på fanget, og i sin engstelse, klappet og trykket hun den på hodet. Da tispen senere nedkom med valper, hadde alle valpene en flekk på størrelse med Hennes Nådes tommelfinger midt oppå hodet.
Dronning Victoria hadde som ung pike en tricolour ved navn Dash.Det finnes fremdeles mange bilder av ham.

"Dash"

I dronning Victoria og Kong Edward's regjeringstid, ble Cavalieren nesten utryddet i England. Den rasen som lignet mest var Toyspaniel, som hadde fått sin egen raseklubb. På denne tiden hadde hver fargevariant sitt eget navn slik at Black/Tan het King Charles, den røde het Ruby og Tricolouren het Prince Charles.

I 1923 ble navnet endret fra Toyspaniel til King Charles Spaniel for alle fargevariantene, og slik har det siden vært.
Det fantes ingen hundeutstillinger i England under 1. verdenskrig, og da krigen var over fant man heller ingen Cavalierer. Den eneste typen som var igjen, var den flatsnutede King Charles Spaniel.

I 1926 kom en rik amerikaner ved navn Roswell Eldrigde til England for å kjøpe et par av de langsnutete spanielene som han kjente til via malerier av Gainsborough og Copley. Hans skuffelse var meget stor da han ikke fant de hundene han ville ha. Han utlovet en dusør på 25£ til den hanhunden og tispen som vant på Crufts de neste 5 årene. Comiteen for Crufts Dog Show ga ham lov til å putte følgende annonse i catalogen for 1926:

"Blenheim spaniels of the old type, as shown in pictures of charles II time. long face no stop, flat skull, not inclined to be domed, with spot in centre of skull. The first prize of £25 in classes 947 and 948 are given by Roswell Eldridge Esq.,of New York, USA. Prizes goes to the nearest to type required".

Dermed ble ilden igjen tent, og en gruppe oppdrettere startet det møysommelige arbeidet med å bygge opp rasen på nytt.
I 1928 så den Engelske Cavalier King Charles Spaniel Klubben dagens lys. Det første møtet fant sted 3 mai 1929. Som standard for rasen ble en Blenheim ved navn Ann's Son brukt. Han var den hanhunden som hadde vunnet belønningen på 25£ på Crufts. Han var den første avls-hund som hadde betydning for rasen. Det sies at han var en utmerket hund, liten, knappt 6 kg, med middels kort rygg, flat skalle, meget lange ører og en tykk silkemyk pels. Mange mente han var den beste noensinne. Han ble brukt flittig i avel og hans navn finnes mangfoldige ganger i de fleste, om ikke alle cavalierers stamtavler, bare man går langt nok tilbake.

Ann`s Son

5 desember 1945 ble rasen offesielt godkjent og 29 august 1946 holdt The Cavalier King Charles Spaniel club sin første champion utstilling og de første certifikatene ble delt ut. Utstillingens kommesiær var Mr A O Grindey, som nesten 30 år senere skulle komme til å dele ut den største utmerkelsen i den engelske hundeverden. Best in Show, til en Cavalier. 28 cavalierer deltok på denne utstillingen, og Best in Show ble Mrs Eldred`s blenheim tispe Belinda of Saxham. Beste hannhund ble Daywell Roger, oppdrettet av Mrs Brierly.

Daywell Roger

1973 var et historisk år for rasen. Dette året ble Alansmere Aquarius Best in Show på Crufts. Han tilhørte Alan Hall og John Evans. Denne bragden førte til at populariteten virkelig skjøt fart, og i 1976 var antallet cavalierer registrert til over 5000. Takket være pionerene fikk Cavalieren en ny sjanse, og rasen blir stadig mer populær over hele verden.